Друга назва яблучної кислоти - оксіянтарная. Це представник класу гідрокси-дикарбонових кислот. Вперше з`єднання було отримано Карлом Шеєле (шведським вченим-хіміком) з незрілих яблук (що і визначило його назву) в 1785 році. Також в природі воно зустрічається у винограді, барбарис, горобині, малині і т.д. У вигляді солей, званих Малатья, речовина міститься в тютюні. Максимальний вміст оксіянтарная кислоти спільно з лимонною в незрілих зелених яблуках доходить до 1.2%.
Яблучна кислота: формула
Дане хімічне з`єднання має наступну формулу:
Ноос-СН2-СН (ОН) - СООН або C4H3O2 (OH)3
У звичайних умовах яблучна кислота - це безбарвний кристалічний порошок, який добре розчиняється в спирті (в 100 мл - 35,9 г) і в воді (в 100 мл - 144 г). Молекулярна маса з`єднання дорівнює 134,1 г / моль.
На зображенні нижче показано просторову будову молекули яблучної кислоти. Атоми вуглецю позначені чорним кольором, кисню - червоним, водню - білим.
Яблучна кислота існує у вигляді рацемату (оптично неактивна сполука) і двох стереоізомерів. Останні являють собою такі сполуки, в молекулах яких між атомами спостерігається однакова послідовність хімічних зв`язків, але є відмінності в їх розташуванні в просторі відносно один одного. Детально цим питанням займається стереохімія. У яблучної кислоти стереоізомери два, саме на їх прикладі П.Вальден в 1896 році першим показав, що можливі взаємоперетворення енантіомерів. Вивчення цього явища виступило в ролі фундаменту для подальшого створення теорії реакції так званого нуклеофільного заміщення біля атома вуглецю (насиченого).
отримання
Речовина отримують двома способами: природним і хімічним. Перший пропонує екстракцію з фруктів і ягід. Синтетичну яблучну кислоту отримують в результаті декількох реакцій:
1. Гідратація малеиновой або фумарової кислоти. Обов`язкова умова - це температура 100-150 ° С. Рівняння реакції наступне:
HOOCCH = CHCOOH + H2O - ноос-СН2-СН (ОН) - СООН
2. Гідроліз бромо- або хлороянтарной кислоти. Яблучна кислота видобувається з використанням ефіру. При цьому використовується рослинний матеріал.
Яблучна кислота. реакції взаємодії
1. Окислення сірчаної концентрованої кислотою (H2SO4) З утворенням кумаліновой кислоти. Реакція проходить в два етапи:
Ноос-СН2-СН (ОН) - СООН + H2SO4 - HOOC-CH2-CHO + HCOOH
В результаті утворюється альдегідомалоновая і мурашина кислоти. Останнє підключення розкладається з утворенням чадного газу і води:
HCOOH - CO + H2O
Альдегідомалоновая кислота відразу ж трансформується в кумаліновую.
2. Взаємодія з соляною кислотою:
Ноос-СН2-СН (ОН) - СООН + HCl - HOOC-CH2-CHCl-COOH
Утворюється речовина носить назву 2-хлорянтарного.
3. Яблучна кислота піддається окисленню (зокрема, при використанні KMnO4):
Ноос-СН2-СН (ОН) - СООН + KMnO4 - HOOC-CH2-CO-COOH
Утвориться кислота називається 2-оксоянтарной (оксалілуксусной).
4. Взаємодія з ацетилхлоридом з утворенням 2-ацетоксіянтарной кислоти:
Ноос-СН2-СН (ОН) - СООН + CH3COCl - HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH
При поступовому нагріванні яблучна кислота розкладається з утворенням ряду проміжних продуктів. При температурі в 100 ° С відбувається утворення ангідридів (вони подібні до лактид). При підвищенні до 140-150 ° С відбувається їх перетворення в фумаровую кислоту. При швидкому збільшенні температури до 180 ° С отримують малеїновий ангідрид.
Узагальнюючи всі дані, можна сказати, що хімічні властивості яблучної кислоти ті ж, що і у інших оксикислот.
біологічна роль
Яблучна кислота бере участь в циклі Кребса. Він являє собою головний етап в диханні всіх клітин, які використовують кисень і є проміжною ланкою між гликолизом і електротранспортної ланцюгом. Основна роль циклу трикарбонових кислот (Кребса) - це синтез відновлених коферментів ФАД * Н2 і НАД * Н. Вони згодом використовуються для отримання АТФ, АДФ і фосфатів. Оксіянтарная кислота утворюється в результаті гідратації фумаровой. Її подальше окислення за допомогою НАД + завершує цикл Кребса. Каталізує фермент при цьому - малатдегідрогеназа.
сфери використання
Отримана в промислових масштабах яблучна кислота знаходить досить широке застосування:
- У харчовій галузі вона відома під кодом Е296. Речовина використовується як консервант, підсилювача смаку і регулятора кислотності. Основне застосування: газовані напої, фруктові соки, кондитерські вироби, вино, консерви. Варто підкреслити, що в малих кількостях яблучна кислота надає на організм позитивний вплив.
- У косметології. Оксіянтарная кислота має антиоксидантні, отбеливающими, отшелущівающімі і зволожуючими властивостями, що дозволяє використовувати її в складі антицелюлітних і відбілюючих засобів для шкіри, пілінгу. Крім того, вона додається в зубні пасти і засоби, які доглядають за порожниною рота.
- У фармакології яблучна кислота (формула приведена вище) використовується в складі відхаркувальних і проносних засобів.
