Хімічні властивості карбонових кислот і методи отримання

Хімічні сполуки, які складаються в тому числі і з карбоксильної групи COOH, отримали від вчених назву карбонові кислоти. Існує велика кількість найменувань цих сполук. Вони класифікуються за різними параметрами, наприклад, за кількістю функціональних груп, наявності ароматичного кільця і так далі.

Будова карбонових кислот

Як уже згадувалося, для того щоб кислота була карбонової, вона повинна мати карбоксильну групу, яка, в свою чергу, має дві функціональні частини: гідроксил і карбоніл. Їх взаємодія забезпечується її функціональним поєднанням одного атома вуглецю з двома кисневими. Хімічні властивості карбонових кислот залежать від того, яке будова має ця група.

За рахунок карбоксильної групи ці органічні сполуки можна називати кислотами. Їх властивості обумовлюються підвищеною здатністю іона водню H + притягатися до кисню, додатково поляризуючи зв`язок O-H. Також завдяки цій властивості органічні кислоти здатні диссоциировать у водних розчинах. Здатність до розчинення зменшується обернено пропорційно зростанню молекулярної маси кислоти.

Різновиди карбонових кислот

Хіміки виділяють кілька груп органічних кислот.

Моноосновние карбонові кислоти складаються з вуглецевого скелета і тільки однієї функціональної карбоксильної групи. Кожен школяр знає хімічні властивості карбонових кислот. 10 клас навчальної програми з хімії включає в себе безпосередньо вивчення властивостей одноосновних кислот. Двохосновні і багатоосновні кислоти мають в своїй структурі дві і більше карбоксильних груп відповідно.

Також за наявністю або відсутністю подвійних і потрійних зв`язків в молекулі бувають ненасичені і насичені карбонові кислоти. Хімічні властивості і їх відмінності будуть розглянуті нижче.

Якщо органічна кислота має в складі радикала заміщений атом, то в її назву включається найменування групи-заступника. Так, якщо атом водню заміщений галогеном, то в назві кислоти буде присутній найменування галогену. Такі ж зміни зазнає найменування, якщо станеться заміщення на альдегідну, гідроксильну або аміногрупи.

Ізомерія органічних карбонових кислот

Практично все органічні речовини мають здатність до ізомеризації. Карбонові кислоти не виняток. Виділяють наступні види ізомерії:

1. Вуглецевого скелета.
2. Міжкласова ізомерія.
3. Просторова ізомерія;

Можливість ізомерізіроваться безпосередньо впливає на хімічні властивості карбонових кислот.

Ізомерія скелета можлива для кислот, чий вуглеводневий радикал містить не менше чотирьох атомів вуглецю. Міжкласова, в свою чергу, можлива для кислот з двома вуглецевими атомами в радикала. А до просторової здатні карбонові кислоти тільки з одинарними зв`язками в скелеті.

Перелік і найважливіші карбонові кислоти

Карбонові кислоти: хімічні властивості

Для більш детального розуміння суті карбонових кислот розглянемо їх властивості. У шкільній програмі в великому обсязі розглядаються одноосновні карбонові кислоти, хімічні властивості яких проявляються в реакціях між галогенводород, водою та іншими речовинами. Всі такого роду кислоти:

1. Дисоціюють в розчині на іони водню і радикал з карбоксилом. При цьому мурашина кислота відноситься до електролітів середньої сили, а оцтова слабким, тобто сила дисоціації зменшується вниз по гомологічного ряду.
2. Фарбують лакмусовий папірець в червоний колір.
3. Проводять струм електрики.
4. Реагують з галогенами: 2RCOOH + Cl2 = 2RCOOCl + 2HCL.
5. Вступають в реакцію етерифікації з спиртами: R-COOH + R`OH = RCOOR `+ H2O.
6. Взаємодіють з деякими металами: RCOOH + Mg = RCOOMg + H2.
7. реагують з оксидами основного типу і гидроксидами, утворюючи солі: RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O.
8. Вступають в реакції з солями: RCOOH + Na2CO3 = RCOONa + H2O + CO2.

Такі властивості одноосновних кислот пояснюються зміною карбоксильної групи, від гідроксилу якої здійснюється зрушення електронів на найближчий атом вуглецю, частково гасячи його позитивний заряд. Крім цього, карбонові кислоти, хімічні властивості яких описані вище, мають двостороннім взаємодією між атомами.

Хімічні властивості інших одноосновних кислот

З класифікації відомо, що бувають і одноосновні ненасичені карбонові кислоти, хімічні властивості яких відрізняються від таких у граничних.

Отже, кислоти з подвійним зв`язком в вуглеводневому радикала - одноосновні ненасичені карбонові кислоти. Хімічні властивості таких кислот виражаються в реакціях:

1. З галогенводород, але набагато повільніше граничних і всупереч правилу Марковникова, так як карбоксильная група зменшує електронну щільність подвійного зв`язку: R = CH-COOH + HCl = RCl-CH2-COOH.
2. З галогенами: Br2 + R = CH-COOH = RBr-CHBr-COOH.
3. З воднем, в результаті чого рветься подвійний зв`язок: H2 + R = CH-COOH = COOH-R-CH.
4. Обережне окислення, в результаті якого утворюються оксикислоти: R = CH-COOH + H2O [O] R (OH) -CH (OH) COOH.
5. Радикальне окислення, що відбувається з розривом молекули кислоти (на прикладі пропеновой кислоти): CH3-CH = C-COOH + H2O [O] CH3COOH + HOOC-COOH.
6. Полімеризації: n COOH- (CH = CH) -R = n (-COOH-CH-CH-R-)

Хімічні властивості двукарбонових кислот

Дикарбонові органічні кислоти - це двохосновні карбонові кислоти. Хімічні властивості таких кислот відрізняються від властивостей монокарбонових. Це пояснюється тим, що сила двоосновний кислот більше сили моноосновних через вплив другої групи з карбоксилу і гідроксилу. Притому це вплив зменшується в міру віддалення від ланцюга атомів вуглецю.

Двохосновні кислоти проявляють такі властивості:

1. Декарбоксилирование кислот (на прикладі етандіновой): HOOC-COOH (t) = HOOC + CO2. Важливо знати, що щавлева і малонового кислоти піддаються декарбоксилюванню набагато простіше, ніж інші.
2. Освіта кислих і середніх солей: HOOC-R-R-COOK або HOOK-R-R-COOK.
3. Освіта повних і неповних ефірів.
4. Малонова кислота здатна вступати в реакції заміщення: водень з CH2-групи вуглеводневої радикала легко заміщується на атоми металів.

Солі, утворені карбоновими кислотами

Солі - це органічні сполуки, що утворюються в результаті заміщення атома водню і гідроксилу карбоксильної групи карбонової кислоти на метал. Тобто органічні кислоти в реакціях з підставами або неорганічними солями здатні утворити солі карбонових кислот. Хімічні властивості, завдяки яким виходять такі органічні сполуки як солі, застосовуються в побутовій промисловості для виробництва мила.

Найбільш придатними для синтезу твердого та рідкого мила є стеаринова (октадекановая) і пальмітинова (гексадекановая) кислоти. Також нерідко застосовуються оленів (цис-9-октадеценовая) або миристиновая (тетрадекановая кислота) кислота.

В основі отримання мила лежить реакція синтезу складних ефірів вищеперелічених кислот з калієвої або натрієвої сіллю.

Способи отримання карбонових кислот

Способів і методів отримання кислот з групою COOH існує безліч, але найбільш часто застосовуються такі:

1. Виділення з природних речовин (жирів та іншого).
2. Окислення моноспиртів або з`єднань з COH-групою (альдегідів): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
3. Гідроліз трігалогеналканов в лугу з проміжним отриманням моноспиртів: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
4. Омилення або гідроліз ефірів кислоти і спирту (складних ефірів): R-COOR `+ NaOH = (R-COONa + R`OH) = R-COOH + NaCl.
5. Окислення алканів перманганатом (жорстке окислення): R = CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Значення карбонових кислот для людини і промисловості

Хімічні властивості карбонових кислот мають велике значення для життєдіяльності людини. Вони надзвичайно необхідні для організму, так як у великій кількості містяться в кожній клітині. Метаболізм жирів, білків і вуглеводів завжди проходить через стадію, на якій виходить та чи інша карбонова кислота.

Крім того, карбонові кислоти використовують при створенні лікарських препаратів. Жодна фармацевтична промисловість не може існувати без застосування на ділі властивостей органічних кислот.

Важливу роль з`єднання з карбоксильною групою грають і в косметичній промисловості. Синтез жиру для подальшого виготовлення мила, миючих засобів і побутової хімії заснований на реакції етерифікації з карбоновою кислотою.

Хімічні властивості карбонових кислот знаходять відображення в життєдіяльності людини. Вони мають велике значення для людського організму, так як у великій кількості містяться в кожній клітині. Метаболізм жирів, білків і вуглеводів завжди проходить через стадію, на якій виходить та чи інша карбонова кислота.