Органічні сполуки, що утворюються в результаті реакції один з одним двох молекул спирту, - це прості ефіри. Зв`язок утворюється через кисневий атом. В ході реакції відщеплюєтьсямолекула води (H2O), при цьому один з одним взаємодіють два гідроксилу. За номенклатурою симетричні ефіри, тобто складаються з однакових молекул, допускається називати тривіальними назвами. Наприклад, замість діетилового - етиловий. Назва з`єднань з різними радікламі будують за алфавітом. За цим правилом метілетіловий ефір буде звучати вірно, навпаки - немає.
структура
У зв`язку з різноманіттям спиртів, що вступають в реакцію, при їх взаємодії можуть утворитися істотно відрізняються за своєю структурою прості ефіри. Загальна формула структури даних з`єднань виглядає так: R-O-R`. Букви «R» позначають радикали спиртів, тобто, простіше кажучи, всю решту вуглеводневу частину молекули, крім гідроксилу. Якщо у спирту таких груп більше однієї, то він може утворювати кілька зв`язків з різними сполуками. Молекули спиртів можуть також мати в своїй структурі циклічні фрагменти і взагалі представляти полімери. Наприклад, при взаємодії целюлози з метанолом і / або етанолом утворюються прості ефіри. Загальна формула даних сполук при реакції однакових за структурою спиртів виглядає так само (див. Вище), але забирається знак дефіса. У всіх інших випадках він означає, що радикали в молекулі простого ефіру можуть бути різними.
циклічні ефіри
Особливий різновид простих ефірів - циклічні. Найбільш відомими серед них є оксіетан і тетрагідрофуран. Освіта простих ефірів даної структури відбувається в результаті взаємодії двох гидроксилов однієї молекули багатоатомного спирту. В результаті формується цикл. На відміну від лінійних ефірів, циклічні здатні більшою мірою утворити водневі зв`язку, і тому вони менш летких і краще розчинні у воді.
Властивості простих ефірів
У фізичному плані прості ефіри є летючі рідини, але є досить багато і кристалічних представників.
Дані сполуки погано розчинні у воді, і багато хто з них мають приємний запах. Є одна риса, завдяки якому в лабораторіях в якості органічних розчинників активно використовують прості ефіри. Хімічні властивості даних сполук досить інертні. Багато з них не піддаються гідролізу - зворотної реакції, яка відбувається за участю води і приводить до утворення двох молекул спирту.
Хімічні реакції за участю ефірів
хімічні реакції простих ефірів в основному можливі тільки при високій температурі. Наприклад, при нагріванні до температури вище 100 проЗ метілфеніловий ефір (C6H5-O-CH3) Взаємодіє з бромоводородной (HBr) або йодоводородной кислотою (HI) з утворенням фенолу і бромметилу (СН3Br) або йодметіла (СН3I), відповідно.
Таким же чином можуть реагувати багато представників даної групи сполук, зокрема метілетіловий і діетиловий ефір. Галоген, як правило, приєднується до коротшого радикалу, наприклад:
- З2Н5-O-СН3 + HBr - СН3Br + С2Н5OH.
Інший реакцією, в яку вступають прості ефіри, є взаємодія з кислотами Льюїса. Таким терміном називають молекулу або іон, який є акцептором і з`єднується з донором, мають неподеленную пару електронів. Так, в якості таких з`єднань можуть виступати фторид бору (BF3), Хлорид олова (SnCI4). Взаємодіючи з ними, ефіри утворюють комплекси, звані оксоніевимі солями, наприклад:
- C2H5-O-CH3 + BF3 - [C2H5-O (+) - CH3] -B (-) F3.
Способи отримання простих ефірів
Отримання простих ефірів відбувається різними шляхами. Один із способів полягає в дегідратації спиртів з використанням в якості водовіднімаючих кошти концентрованої сірчаної кислоти (H2SO4). Реакція протікає при 140 проС. Таким способом одержують тільки з`єднання з одного спирту. наприклад:
- З2Н5ВІН + H2SO4 - З2Н5SO4Н + Н2O-
З2Н5SO4Н + НОС2Н5 - З2Н5-О-С2Н5 + H2SO4.
Як видно з рівнянь, синтез діетилового ефіру протікає в 2 ступені.
Інший спосіб синтезу простих ефірів відбувається по реакції Вільямсона. Суть її полягає у взаємодії алкоголята калію або натрію. Так називаються продукти заміщення протона гідроксильної групи спирту на метал. Наприклад, етілат натрію, ізопропілата калію та інше. Ось приклад даної реакції:
- СН3ONa + С2Н5Cl - СН3-О-С2Н5 + KCl.
Ефіри з подвійними зв`язками і циклічні представники
Як в інших групах органічних сполук, серед простих ефірів виявляються сполуки з подвійними зв`язками. Серед способів отримання даних речовин є особливі, не характерні для насичених структур. Полягають вони в використанні алкинов, за потрійною зв`язку яких відбувається приєднання кисню і утворення ефірів.
Вченими описано отримання простих ефірів циклічної структури (оксіранов) з використанням способу окислення алкенів надкислотами, що містять замість гідроксильної групи перекисний залишок. Дана реакція також проводиться під дією кисню в присутності срібного каталізатора.
Застосування простих ефірів
Застосування простих ефірів в лабораторіях полягає в активному використанні даних сполук в якості хімічних розчинників. Популярним в цьому плані є діетиловий ефір. Як і всі з`єднання даної групи, він інертний, не реагує з розчиняється в ньому речовинами. Температура його кипіння становить трохи більше 35 проЗ, що зручно при необхідності швидкого упарювання.
У простих ефірах легко розчиняються такі сполуки, як смоли, лаки, барвники, жири. Похідні фенолу застосовуються в косметичній промисловості в якості консервантів і антіоксіданстов. Крім того, ефіри додаються в миючі засоби. Серед даних сполук виявлені представники, які мають виражену інсектицидною дією.
Циклічні ефіри складної структури застосовуються при отриманні полімерів (гліколід, лактид, зокрема), які використовуються в медицині. Вони виконують функцію біосорбіруемого матеріалу, який, наприклад, використовується для шунтування судин.
Ефіри целюлози застосовуються в багатьох сферах людської діяльності, в тому числі в процесі реставрації. Їх функція полягає в проклеювання і зміцненні вироби. Вони застосовуються при відновленні паперових матеріалів, живопису, тканин. Існує особлива методика, яка полягає в опусканні старої паперу в слабкий (2%) розчин метилцелюлози. Ефіри даного полімеру є стійкими до дії хімічних реагентів і екстремальних умов навколишнього середовища, негорючі, тому застосовуються для додання міцності будь-яким матеріалами.
Деякі приклади використання конкретних представників ефірів
Прості ефіри застосовуються в багатьох областях людської діяльності. Наприклад, в якості добавки до моторного масла (диізопропіловий ефір), теплоносія (діфенілоксід). Крім того, ці сполуки використовуються як проміжні продукти для отримання ліків, барвників, ароматичних добавок (метілфеніловий і етілфеніловий ефіри).
Цікавим ефіром є діоксан, що відрізняється хорошою розчинність і в воді, і дозволяє змішувати дану рідину з маслами. Особливість його отримання полягає в тому, що дві молекули етиленгліколю з`єднуються один з одним по гідроксильних груп. В результаті утворюється шестичленна гетероцикл з двома атомами кисню. Він утворюється під дією концентрованої сірчаної кислоти при 140 проС.
Таким чином, прості ефіри, як і всі класи органічної хімії, відрізняються великою різноманітністю. Їх особливістю є хімічна інертність. Пов`язано це з тим, що, на відміну від спиртів, вони не мають атома водню у кисню, тому він не є настільки активним. З цієї ж причини прості ефіри не утворюють водневі зв`язки. Саме внаслідок таких властивостей вони здатні змішуватися з різного роду гідрофобними компонентами.
На закінчення хотілося б відзначити, що діетиловий ефір застосовується в експериментах з генетики для усипляння мух дрозофіл. Це лише мала частина того, де використовуються дані з`єднання. Цілком можливо, що на основі простих ефірів в майбутньому виготовлять ряд нових міцних полімерів з поліпшеною структурою в порівнянні з існуючими.
